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13 – 투자계약서 조항 해부 — 경제 + 경영

"계약의 모든 조항은 누군가가 과거에 당했기 때문에 존재한다."

— 브래드 펠드(Brad Feld), 《벤처 딜스(Venture Deals)》1

2016년 어느 밤 11시, 나는 한 창업가로부터 전화를 받았다. 그날 오후 투자자로부터 텀시트를 받았는데, "Drag-along 조항"이라는 게 뭔지 도통 모르겠다는 거였다. 그 통화는 30분 가까이 이어졌다. 내가 설명한 것은 drag-along뿐이 아니었다. liquidation preference, anti-dilution, pay-to-play, protective provisions — 텀시트 한 장에 뜻 모를 영어 용어가 30개가 넘었다. 그 창업가는 전화를 끊으며 말했다. "이걸 다 이해하지 못하면 서명하면 안 되겠네요." 그 말이 맞다.

이 장은 그날 밤 내가 전화기 너머로 설명한 내용을 다시 정리한 지도다. 앞 장 〈유니콘의 투자계약서〉에서 큰 그림을 봤다면, 여기서는 각 조항을 조금 더 가까이서 들여다본다. 창업가가 반드시 이해해야 할 조항은 소수이고, 그 소수를 아는 것만으로도 협상 테이블의 비대칭을 크게 줄일 수 있다.

경제적 조항 — 돈과 주식의 권리​

경제적 조항은 투자자가 투자 수익을 얻고 주식·자산의 변동 상황에서 권리를 어떻게 행사하는가를 규정한다.

잔여재산 우선분배권(Liquidation Preference)​

회사가 청산될 때 — 파산하든 M&A로 매각되든 — 남은 자산을 투자자가 보통주 주주보다 먼저 가져갈 수 있는 권리다. 청산우선권이라고도 부른다.2 두 축으로 구성된다.

  • 우선권(Preference) — 배수
    • 1X(원엑스): 투자 금액만큼 먼저 가져가는 조건. 표준.
    • 2X, 3X: 투자 금액의 2~3배를 먼저 가져가는 조건. 드물고, 창업가에게 매우 불리하다. 낮춰달라고 요구할 수 있다.
  • 참가권(Participation) — 남은 자산의 배분 여부
    • 전부 참가권(Full Participation): 우선권 행사 후 남은 자산도 지분 비율대로 추가로 가져간다. 투자자에게 가장 유리.
    • 상한 참가권(Capped Participation): 일정 상한(예: 투자 원금의 2배)까지만 추가로 가져간다.
    • 참가하지 않음(No Participation): 우선권만 행사하고 나머지는 포기. 창업가에게 가장 유리.

예를 들어보자. 회사의 투자 전 기업가치가 80억 원, 투자자가 20억 원을 투자했다고 하자. 투자자 지분 20%, 창업가 지분 80%다. 이 회사가 300억 원에 피인수되면 각 조건별 분배는 다음과 같다.

조건투자자창업가
1X 우선권 + Full Participation20억(우선) + 56억(참가, 280억 × 20%) = 76억224억
2X 우선권 + Full Participation40억(우선) + 52억(참가, 260억 × 20%) = 92억208억
1X 우선권 + 2X Cap Participation20억(우선) + 40억(상한) = 60억240억
1X 우선권 + No Participation20억(우선만)280억

같은 투자금, 같은 매각가인데도 조항 설정에 따라 창업가의 몫이 208억에서 280억 사이로 70억 이상 차이가 난다. 잔여재산 우선분배권은 어려워 보여도 반드시 이해해야 할 조항이다.

내가 아는 한 창업가는 2X Full Participation 조건으로 시리즈 A를 체결했다. 서명 당시엔 "어차피 회사 잘되면 문제 없다"고 생각했다. 3년 뒤 회사가 700억 원에 피인수됐는데, 이 조항 하나 때문에 창업가가 받은 금액은 기대보다 250억 원가량 적었다. 협상 테이블에서 15분만 이 수학을 그려봤다면 다른 결과였을 것이다.

전환권(Conversion Right)​

우선주(또는 SAFE·Convertible Note)를 보통주로 전환할 수 있는 권리다. 상장할 때는 자동 전환되며, '투자 후 1년부터 10년 이내'처럼 전환 기간이 명시되는 경우도 있다. 큰 협상 쟁점은 아니다.

상환권(Redemption Right)​

투자 금액에 대한 상환을 요청할 수 있는 권리. 보통 '투자 후 1년째 되는 날부터 10년 이내'처럼 기간이 정해진다. 반드시 '상환 가능 이익 내에서'라는 단서가 있어야 한다. 이 단서가 없으면 창업가가 빚을 내서라도 투자금을 상환해야 하는 상황이 벌어질 수 있다. 변호사가 놓치기 쉬운 부분이므로 꼭 직접 확인하자.

이율은 시중 금리 수준으로 합의하는 것이 표준이다. 다만 고위험 고수익을 추구하는 VC의 특성상 시중 금리 수준의 수익을 바라고 상환권을 행사하는 경우는 많지 않다.

위험

한국 투자 계약의 숨겨진 위험 — 상환청구 + 풋옵션 + 대표이사 연대보증 체인

한국 실무에서 상환권이 실제로 문제가 되는 순간은 이율 수준이 아니다. 다음 세 조항이 연쇄적으로 묶여 있을 때다.

  • ① 상환청구 — 투자자가 투자금 반환을 요청.
  • ② 풋옵션(Put Option) — 회사가 상환 능력이 없을 때 주요 주주(대표이사 포함)가 대신 주식을 인수해 투자금을 지급해야 함.
  • ③ 대표이사 연대보증 — 위 의무를 대표이사가 개인 재산으로 보증.

이 세 조항이 모두 계약서에 있으면, 회사가 어려워질 때 대표이사 개인이 파산할 수 있다. 한국 법원은 이 조건을 대체로 유효하다고 인정해왔다. 그래서 협상 시 다음 중 하나는 반드시 지켜야 한다: (1) 풋옵션을 상환청구와 분리해 조건부로만 발동되게 좁히거나, (2) 대표이사 연대보증을 회사 보증으로 대체하거나, (3) 상환권 자체에 '상환 가능 이익 내에서' 단서를 확실히 넣는다. 이 중 아무것도 없이 서명하면, 창업가가 회사와 운명을 함께하는 게 아니라 회사보다 먼저 무너질 수 있다.

우선매수권(Right of First Refusal, ROFR)​

회사가 신주를 발행하거나 창업가가 보유한 주식을 매도할 때, 기존 투자자가 같은 조건으로 먼저 매수할 수 있는 권리다. 회사가 신주를 발행하거나 창업가 지분을 팔고자 할 때는 먼저 투자자에게 통지하고 일정 기간(며칠~30일) 우선 검토 시간을 준다.

두 가지 설정 방식이 있다.

  • 투자자의 지분율만큼만 우선매수: 기존 지분율을 유지하는 정도.
  • 전량 우선매수: 지분율과 상관없이 전체를 먼저 인수할 수 있음.

협상 여지가 있다. 초기 창업가라면 지분율만큼만 우선매수하는 쪽이 낫다.

공동매수권(Participation Right)​

신주 발행 시 기존 투자자가 같은 비율로 신주 인수에 참가할 수 있는 권리. 우선매수권과 비슷해 보이지만, 이쪽은 지분 희석 방지에 초점이 있다.

공동매도권(Tag-along)​

창업가와 주요 주주가 주식을 팔 때, 기존 투자자가 같은 조건으로 매수자에게 함께 팔 수 있는 권리다. 지분율 비율대로 함께 매도된다. 주요 주주만 빠져나가지 못하도록 막는 장치다. 표준적 조항.

동반매각요청권(Drag-along)​

투자자가 회사 주식을 제3자에게 매도할 때, 창업가 등 주요 주주의 주식을 같이 매도할 수 있는 권리다. 한국에서는 2010년대 후반까지만 해도 적법성·효력에 논란이 있었지만, 2021년 1월 14일 대법원 판결(2018다223054)을 시작으로 주주간계약상 drag-along의 유효성과 해석 기준이 공식적으로 자리 잡기 시작했다.5 다만 같은 판결은 동반매도요구권의 행사에 상대방의 협조의무가 따른다는 점도 함께 확인했다 — 즉 조건을 명확히 정의하지 않은 채 '협조하기로 한다' 정도의 모호한 문언은 실제 매매계약 체결을 자동 의제시키지 못한다.

그렇다고 무조건 받아들이라는 뜻은 아니다. 발동 조건을 얼마나 좁히느냐가 실무의 핵심이다. 협상 포인트는 다음과 같다:

  • 최저 매각 금액(minimum sale price) — 예: "총 매각가 500억 원 이상일 때만 발동"
  • 발동 의결 구조 — 투자자 단독이 아니라 이사회 과반수 또는 주요 주주 과반수 동의 필요
  • 동의 주주의 지분율 — 우선주 주주의 75% 이상 동의 같은 하이 바
  • 매수자 제한 — 경쟁 업체나 특정 국가 기업은 제외

이 조건들을 좁게 협상하는 게 창업가의 일이다. 내가 본 창업가 중에는 "매각가 1,000억 원 이상, 우선주 주주 75% 동의, 경쟁사 제외" 세 조건을 모두 넣어 drag-along을 '비상탈출 장치'로만 작동하게 만든 경우가 있다. 반대로 조건 없는 원문 그대로 서명한 창업가는 3년 뒤 원치 않는 매각에 끌려갔다.

희석방지조항(Anti-dilution)​

창업가가 후속 투자를 유치할 때 기존 투자자가 인수한 가격보다 낮은 가격으로 주식을 발행(다운라운드)하는 경우, 기존 투자자의 지분이 과도하게 희석되는 것을 막는 조항이다.3 두 방식이 있다.

  • 풀래칫(Full-ratchet) — 기존 투자자의 주식 가격을 새 주식 발행 가격과 동일하게 조정. 기존 투자자에게 매우 유리하지만 창업가에게는 가혹하다. 다운라운드가 생기면 창업가 지분이 크게 희석된다.
  • 가중평균(Weighted-average) — 기존 주식 수와 새 주식 수를 고려해 중간 가격으로 조정. 업계 표준이며 창업가에게 훨씬 공정하다.

가중평균 방식의 수식은 다음과 같다:

NCP = OCP × (N + V) / (N + n)
NCP = 조정 후 전환가격
OCP = 조정 전 전환가격
N   = 기존 발행 주식 수
n   = 신규 발행 주식 수
V   = (신규 발행 주식 수) × (발행 가격 / 조정 전 전환가격)

수식보다 중요한 원칙은 하나다. 풀래칫은 피하고, 가중평균을 요구하라.

그리고 한 가지 더 — anti-dilution이 계약서에 있다면 Pay-to-Play도 함께 요구하는 게 표준 협상 카드다. 풀래칫이든 가중평균이든, anti-dilution 보호는 "기존 투자자가 후속 라운드에 참여하지 않아도" 적용된다. Pay-to-Play는 이 균형을 맞춘다 — 후속에 최소 금액 이상 참여하지 않는 투자자는 anti-dilution 보호를 잃는다. 창업가가 "anti-dilution은 받아들이겠지만 Pay-to-Play도 같이 넣자"고 말하면, 투자자 대부분이 수용한다. 이 두 조항은 실무에서 쌍으로 움직인다.

배당권(Dividend Right)​

우선주는 보통주에 우선해 배당을 받을 권리가 있다. '참가적' vs '비누적적'이라는 표현이 중요하다.

  • 참가적(Participating): 보통주에 배당이 있을 때 우선주도 함께 참가해 배당을 받음.
  • 누적적(Cumulative): 배당하지 않은 해의 배당이 미지급으로 쌓여감. 회계가 매우 복잡해진다. 반대하는 편이 좋다.

보통주에 배당하지 않으면 우선주에도 배당이 없다. 초기 스타트업에서는 그다지 중요하지 않은 조항.

Pay-to-Play​

후속 투자 라운드에서 기존 투자자가 최소 금액 이상 참가해야만 전환권·희석방지조항 등의 권리가 유지된다는 조항이다. 창업가에게 유리한 항목이다. 계약서에 넣을 수 있으면 넣어두자.

경영 참여 조항 — 의사결정의 권리​

경영 참여 조항은 투자자가 회사의 주요 의사결정에 어느 정도 영향을 미칠 수 있는가를 규정한다.

이사선임권(Board Seat)​

투자자가 이사회 이사를 선임할 수 있는 권리. 보통 1석을 요구한다.

바람직한 이사회 구성은 창업가·경영진이 과반수 이상을 차지하는 형태다.

  • Series A 단계: 5명 이내 (창업가 측 3명, 투자자·사외이사 2명)
  • Series B~C: 7명 이내
  • 투자자 수가 늘어나도 투자자 대표 1~2인으로 이사 자리를 제한하는 것이 좋다.

외부 투자자가 들어온 뒤에는 창업가의 단독 경영이 아니라 이사회 중심의 경영으로 전환해야 한다. 창업가는 지분을 좀 더 가진 한 명의 주주일 뿐, 회사가 자기 소유라고 착각하면 안 된다. 그러고 싶다면 처음부터 지분 100%를 유지하면서 사업하는 편이 낫다.

의결권(Voting Right)​

상법상 우선주는 의결권이 없거나 보통주와 다른 형태의 의결권을 갖는다. 하지만 VC 업계에서는 우선주도 주당 한 표의 의결권을 갖는 것이 통상적 관례다. 계약서로 이를 보장한다.

사전 서면 동의사항(Protective Provisions)​

매우 강력한 투자자 권리 보호 조항이다. 창업가가 가장 많이 협상해야 할 조항이기도 하다.

투자자가 경영 주요 결정에 대해 사전 서면 동의권을 갖는 사항들. 전형적인 목록은 다음과 같다.

경고

표준 사전 서면 동의사항 — 투자자 동의 없이 할 수 없는 일

  • 정관의 변경
  • 신주 발행(유·무상증자), 주식관련사채, 주식매수선택권 발행·부여
  • 자기주식의 취득·처분
  • 자본금의 감소
  • 해산·청산·합병·분할·영업 양수도·타사 인수·경영임대차 등 근본적 변경
  • 자산 총계 10% 이상의 자산·권리·의무 양도
  • 투자 당시 공유한 사업계획과 다른 사업 착수 / 기존 사업 일부·전부 중단
  • 자산 총계 10% 이상의 자금 차입·채무 부담
  • 현금·주식·재산 배당
  • 자회사·합작회사 설립
  • 본건 투자금의 용도 외 사용
  • 특수관계인 간의 거래
  • 이사 수의 변경
  • 대표이사 선임·해임
  • 회사 상장·IPO 관련 제반 사항

창업가는 이 목록을 가능한 한 줄이는 방향으로 협상해야 한다. 동의권을 줄이기 어렵다면, '자산 총계 10% 이상의 자금 차입' 같은 비율 기준을 '30억 원 이상의 자금 차입'처럼 절대 금액 기준으로 바꾸는 것도 방법이다. 비율 기준은 회사가 커질수록 기준액이 함께 커져 일일이 동의를 받아야 할 일이 늘어나지만, 절대 금액 기준은 회사가 성장하면 상대적으로 부담이 줄어든다.

실무적으로 모든 항목을 동등하게 협상하는 게 아니다. 투자자에게도 양보 가능한 항목과 절대 양보하지 않는 항목이 있다. 내가 이사회에서 본 협상 패턴을 정리하면 다음과 같다.

협상 여지항목이유
협상 가능 (금액 기준으로 완화)자금 차입, 자산 처분, 투자/자본적 지출, 특수관계인 거래일상 운영에 부담. 금액 기준으로 한도만 두면 양측 모두 만족
협상 가능 (삭제 시도)이사 수 변경 (이사회 구성은 별도 조항), 스톡옵션 부여 상한별도 조항(board composition, option pool)에서 이미 다룸
양보 어려움정관 변경, 자본금 감소, 해산·청산·합병·분할·인수회사 구조 자체의 변경. 투자자 보호의 핵심
양보 거의 불가신주 발행, 자기주식 취득·처분, 용도 외 투자금 사용, 상장/IPO지분·자본 구조에 직결. 투자자가 가장 민감

이 4분류를 머릿속에 두고 협상하면 시간을 60-70% 아낄 수 있다. 협상 가능 항목부터 먼저 정리하고, 양보 어려운 항목은 다른 카드(예: 이사회 석 수, 옵션 풀)로 맞바꾸는 식으로 접근한다.

정보열람권(Information Rights)​

투자자가 회사의 주요 사업 현황·지표·재무제표 등을 요청할 수 있는 권리. 표준 조항이며, 투자 후에는 어차피 많은 정보를 공유하게 되므로 크게 다툴 조항은 아니다.

그 외 조건​

진술과 보증(Representations and Warranties)​

회사와 주요 주주가 사실이라고 보증하는 사항들. 회사가 합법적으로 설립되어 있고, 주식이 적법하게 발행되었으며, 진행 중인 소송이 없고, 세금이 모두 납부되었으며, 사업에 필요한 면허가 있고, 투자자에게 설명한 재무·영업 상태가 사실이라는 내용이다.

계약서의 기본 양식처럼 보이지만 날인 전에 반드시 자세히 읽어야 한다. 몇 년 뒤 어떤 사건으로 이 보증 내용이 사실이 아니거나 실수로 놓친 부분이 거짓으로 드러나면 상당히 곤란한 상황에 처한다. 의도와 다르게 사이가 나빠진 투자자가 문제가 될 만한 것들을 샅샅이 뒤져 소송을 거는 일은 실제로 일어난다.

진술과 보증 위반 시에는 상환권·풋옵션·위약벌 등 계약서에 명시된 권리를 모두 동원해 투자금을 회수하거나 소송으로 이어질 수 있다.

면책(Indemnification)​

회사나 주요 주주가 위법 행위 또는 민사 손해배상 책임을 지게 되더라도, 투자자는 직접 당사자가 아닌 한 책임이 없다는 조항. 단 투자자가 이사회·주주총회·투자계약서를 이용해 경영진에게 불법을 조장하거나 방관했을 때는 면책이 적용되지 않는다.

관할법원​

분쟁 시 어느 법원에서 소송을 진행할지를 명시한다. 창업가·회사·투자자가 모두 서울에 있다면 서울 법원을 지정하면 되지만, 투자자가 미국 델라웨어 법인이라면 관할을 서울 법원으로 할지 델라웨어 주 법원으로 할지 협상해야 한다. 타국 법원 소송은 법률 비용이 크게 들어간다는 점을 감안하라.

변호사가 필수다​

이 장의 내용은 내가 지난 20년간 창업가와 투자자 양쪽에서 본 협상 경험을 정리한 것이다. 학술 문헌(Kaplan & Strömberg 2003)도 실무에서 관찰되는 이런 조항들의 경제적 기능을 뒷받침한다.4 그러나 이 장은 참고용이다. 실제 계약 협상은 반드시 스타트업 계약 경험이 많은 변호사와 함께 진행해야 한다. 한국 법의 해석은 판례와 상황에 따라 바뀐다. 이 책은 당신 사건의 법적 조언이 될 수 없다. (☞ 5장 〈변호사와 회계사〉)

다음은 — 돈이 들어오고 난 뒤​

계약서에 날인하고 자금이 입금되면 투자 유치는 끝난 것처럼 느껴지지만, 그날은 끝이 아니라 시작이다. (☞ 6장 〈투자 후 — 14일, 첫 이사회, 투자자에게 보내는 편지〉)

참고 문헌​

[1] Brad Feld and Jason Mendelson, Venture Deals: Be Smarter Than Your Lawyer and Venture Capitalist, 4th ed. Wiley, 2019. https://www.goodreads.com/book/show/10800409-venture-deals

[2] "Liquidation preference", Cooley GO Founders' Guide. https://www.cooleygo.com/glossary/liquidation-preference/

[3] "Anti-dilution provision", Wikipedia. https://en.wikipedia.org/wiki/Anti-dilution_provision

[4] Steven N. Kaplan and Per Strömberg, "Financial Contracting Theory Meets the Real World: An Empirical Analysis of Venture Capital Contracts", Review of Economic Studies 70, no. 2 (2003): 281–315. https://academic.oup.com/restud/article/70/2/281/1591321

[5] "주주 간 계약의 동반매도요구권 규정과 관련한 협조의무의 의미와 그 위반에 따른 효과가 문제된 사건 — 대법원 2021. 1. 14. 선고 2018다223054 판결", 대한민국 대법원 판례속보. https://scourt.go.kr/portal/news/NewsViewAction.work?gubun=4&searchOption=&searchWord=&seqnum=7481